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Sodium Bicarbonate → 1-(4-Methyl-5-oxazolyl)-1-phenylmethanol

HRID 1458217
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1458217
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][O:5][C:6]=1[CH:7]=[O:8].[C:9]1([Li])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>O1CCCC1>[CH3:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][O:5][C:6]=1[CH:7]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[OH:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 149205234-Methyl-1,3-oxazole-5-carbaldehydeHCID 178506676HCID 178506676, Verbindung

Produkt 1

HCID 103134521-(4-Methyl-5-oxazolyl)-1-phenylmethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

4-Methyl-5-oxazolecarbaldehyde (600 mg) in dry tetrahydrofuran (10 ml) was added dropwise to a stirred solution of phenyllithium (2.0M solution in cyclohexane and diethyl ether, 2.8 ml) in tetrahydrofuran (20 ml) at -70° C. under an atmosphere of dry nitrogen. After 1 hour the mixture was allowed to warm to room temperature. After a further 1 hour saturated aqueous sodium hydrogen carbonate was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The product was purified by flash chromatography to yield the title compound. M.p. 79°-81° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. customThe product was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3f718e7d8ef4d708180674db2d2fed9
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05849921

Notizen zur Reaktion

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