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Aluminium lithium hydride → HCID 22100887, Verbindung

HRID 1458366
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1458366
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[NH:10][C:11]3[C:16]([C:17]=2[C:18](=O)[C:19]([N:21]2[CH2:26][CH2:25][CH:24]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][N:30]=[CH:29][CH:28]=4)[CH2:23][CH2:22]2)=O)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>O1CCCC1>[CH3:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:9]2[NH:10][C:11]3[C:16]([C:17]=2[CH2:18][CH2:19][N:21]2[CH2:26][CH2:25][CH:24]([C:27]4[CH:28]=[CH:29][N:30]=[CH:31][CH:32]=4)[CH2:23][CH2:22]2)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[CH:3]=[C:2]([CH3:1])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 22100931HCID 22100931, Verbindung

Produkt 1

HCID 22100887HCID 22100887, VerbindungAusbeute 51,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]-2-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-[4,4']bipyridinyl-1-yl)ethane-1,2-dione (148 mg in dry tetrahydrofuran) was added dropwise 2.71 mL of a 1M solution of lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran and the mixture heated to reflux on an oil bath. After 1.5 hours the mixture was cooled and quenched by the sequential addition of 30 mL water and 4 mL ammonium hydroxide and 25 mL ethyl acetate. The mixture was filtered to remove the solids. The organic portion was washed with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give the title compound (71 mg). m/e=410 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureto reflux on an oil bath
  3. temperatureAfter 1.5 hours the mixture was cooled
  4. customquenched by the sequential addition of 30 mL water and 4 mL ammonium hydroxide and 25 mL ethyl acetate
  5. filtrationThe mixture was filtered
  6. customto remove the solids
  7. washThe organic portion was washed with brine
  8. dry with materialdried over magnesium sulfate
  9. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f79c1b1f3db40bb9b0e099f974f3134
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05849764

Notizen zur Reaktion

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