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Potassium Carbonate → 1-[4-(Thiazol-2-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5(S)-amino-6-phenyl-2-azahexane

HRID 1458455
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1458455
C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[S:7]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:18][N:19]([NH:38][C:39]([O:41][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[O:40])[CH2:20][C@H:21]([OH:37])[C@@H:22]([NH:30]C(=O)C(F)(F)F)[CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:14][CH:13]=1>CO>[S:7]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:18][N:19]([NH:38][C:39]([O:41][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[O:40])[CH2:20][C@H:21]([OH:37])[C@@H:22]([NH2:30])[CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 105309811-[4-(thiazol-2-yl)phenyl]-4(S)-hydroxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5(S)-(trifluoroacetyl)amino-6-phenyl-2-azahexane

Produkt 1

HCID 105044891-[4-(Thiazol-2-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5(S)-amino-6-phenyl-2-azahexane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

55 ml of a 1N K2CO3 solution are added dropwise to 3.12 9 (5.5 mmol) of 1-[4-(thiazol-2-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5(S) -(trifluoroacetyl)amino-6-phenyl-2-azahexane in 55 ml of methanol and the mixture is stirred at 70° C. for 9 hours. The mixture is cooled and ≈30 ml of methanol are evaporated off; methylene chloride and water are added and the aqueous phase is separated off and extracted with methylene chloride; the organic phases are washed with water, dried (Na2SO4) and concentrated by evaporation, yielding the title compound: HPLC20-100 : tRet =11.9; FAB MS (M+H)+ =469.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled
  2. custom≈30 ml of methanol are evaporated off
  3. additionmethylene chloride and water are added
  4. customthe aqueous phase is separated off
  5. extractionextracted with methylene chloride
  6. washthe organic phases are washed with water
  7. dry with materialdried (Na2SO4)
  8. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-981e792a94db4cef8c72b54171b8ae4d
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05849911

Notizen zur Reaktion

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