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m-Chloroperbenzoic acid → Ethyl 6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1-methylimidazol-2-ylmethylsulfinyl)quinoline-3-carboxylate

HRID 1458928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1458928
ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:9])C=1.[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:21](=[CH:22][C:23]=1[O:24][CH3:25])[N:20]=[C:19]([S:26][CH2:27][C:28]1[N:29]([CH3:33])[CH:30]=[CH:31][N:32]=1)[C:18]([C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35])=[C:17]2[C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([O:45][CH3:46])=[C:41]([O:47][CH3:48])[CH:40]=1>ClCCl>[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:21](=[CH:22][C:23]=1[O:24][CH3:25])[N:20]=[C:19]([S:26]([CH2:27][C:28]1[N:29]([CH3:33])[CH:30]=[CH:31][N:32]=1)=[O:9])[C:18]([C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35])=[C:17]2[C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([O:45][CH3:46])=[C:41]([O:47][CH3:48])[CH:40]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 22097620Ethyl 6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1-methylimidazol-2-ylmethylthio)quinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 22097588Ethyl 6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1-methylimidazol-2-ylmethylsulfinyl)quinoline-3-carboxylateAusbeute 70,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

m-Chloroperbenzoic acid (80%, 1,4 g) was added under ice-cooling to a solution of ethyl 6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1-methylimidazol-2-ylmethylthio)quinoline-3-carboxylate (3.0 g) in dichloromethane (90 ml), and the mixture was stirred at the same temperature for 3 hours. The reaction mixture was washed successively with an aqueous saturated NaHSO3 solution, aqueous saturated sodium bicarbonate solution and water and dried over magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. The residual oil was subjected to column chromatography on silica gel. The fractions eluted with ethyl acetate/dichloromethane (4:1, v/v) gave ethyl 6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1-methylimidazol-2-ylmethylsulfinyl)quinoline-3-carboxylate (2.17 g, 70%). mp. 151°-152° C.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed successively with an aqueous saturated NaHSO3 solution, aqueous saturated sodium bicarbonate solution and water
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. customthe solvent was evaporated
  4. washThe fractions eluted with ethyl acetate/dichloromethane (4:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3966c3a439364f95a3b6d454521fd0d4
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05852039

Notizen zur Reaktion

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