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Ethanol → 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-piperidinomethylquinazoline

HRID 1458942
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1458942
Cl[CH2:2][C:3]1[N:12]=[C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[C:15]([O:21][CH3:22])[CH:14]=2)[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([O:25][CH3:26])=[C:8]([O:23][CH3:24])[CH:9]=2)[N:4]=1.[NH:27]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]1.C(O)C>ClCCl>[CH3:22][O:21][C:15]1[CH:14]=[C:13]([C:11]2[C:10]3[C:5](=[CH:6][C:7]([O:25][CH3:26])=[C:8]([O:23][CH3:24])[CH:9]=3)[N:4]=[C:3]([CH2:2][N:27]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]3)[N:12]=2)[CH:18]=[CH:17][C:16]=1[O:19][CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 8082PiperidineHCID 107856562-Chloromethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinazoline

Produkt 1

HCID 220976294-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-piperidinomethylquinazolineAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloromethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinazoline (2.0 g), piperidine (2.27 g) and ethanol (40 ml)-dichloromethane (10 ml) was stirred at room temperature for 3 days. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and dichloromethane (50 ml) was added to the residue. The dichloromethane layer was washed with water and dried over magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. The residue was subjected to column chromatography on silica gel. The fractions eluted with chloroform-ethyl acetate (1/1, v/v) gave 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-piperidinomethylquinazoline (1.46 g, 65%) which was then recrystallized from ethyl acetate-hexane. Colorless needles. mp. 130°-132° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and dichloromethane (50 ml)
  2. additionwas added to the residue
  3. washThe dichloromethane layer was washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customthe solvent was evaporated
  6. washThe fractions eluted with chloroform-ethyl acetate (1/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c783b01616024d20988abd8664567f2a
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05852039

Notizen zur Reaktion

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