StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tetrahydrofuran toluene → HCID 17912671, Verbindung

HRID 1459406
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1459406
C[O:2][C:3](=O)[C:4]([CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][N:29]=[CH:28][CH:27]=1)([CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21][CH:20]=1)[C:5]([NH:7][C:8]12[CH2:17][CH:12]3[CH2:13][CH:14]([CH2:16][CH:10]([CH2:11]3)[CH2:9]1)[CH2:15]2)=[O:6].C[Mg]Br.C1(C)C=CC=CC=1.O1CCCC1>O1CCCC1>[C:8]12([N:7]3[C:5](=[O:6])[C:4]([CH2:25][C:26]4[CH:27]=[CH:28][N:29]=[CH:30][CH:31]=4)([CH2:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21][CH:20]=4)[C:3]3=[O:2])[CH2:9][CH:10]3[CH2:16][CH:14]([CH2:13][CH:12]([CH2:11]3)[CH2:17]1)[CH2:15]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 22635083Tetrahydrofuran tolueneHCID 57147682HCID 57147682, VerbindungHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 17912671HCID 17912671, VerbindungAusbeute 21,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-adamantan-1-yl-2,2-bis-pyridin4-ylmethyl-malonamic acid methyl ester (100 mg, 0.23 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (1.5 ml), a 1.4M solution of methyl magnesium bromide in toluene/ tetrahydrofuran (Aldrich Chemical Co., 330 μl, 0.46 mmol of methyl magnesium bromide) and cuprous bromide (1.6 mg) was added. The reaction was heated at 50° C. for 6 hours and then quenched by addition to 15 ml of ice water containing 200 μl of concentrated sulfuric acid. The pH of the mixture was then adjusted to 8.0 with aqueous sodium bicarbonate. Two 15 ml methylene chloride extractions were combined, dried (anhydrous sodium sulfate), and concentrated in vacuo to an oil (104 mg). Flash chromatography of the entire sample (silica gel, 40 micron mesh; elution with methanol/methylene chloride=4:96 in volume) afforded the title compound (20 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customquenched by addition to 15 ml of ice water containing 200 μl of concentrated sulfuric acid
  2. extractionTwo 15 ml methylene chloride extractions
  3. dry with materialdried (anhydrous sodium sulfate)
  4. concentrationconcentrated in vacuo to an oil (104 mg)
  5. washFlash chromatography of the entire sample (silica gel, 40 micron mesh; elution with methanol/methylene chloride=4:96 in volume)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c339d3cbefd24b22b5817105120c7754
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05854232

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion