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Hydrochloric Acid → Ethyl 4-amino-phenyloxyacetate hydrochloride

HRID 1459422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1459422
CC(C)(OC([NH:7][C:8]1[CH:20]=[CH:19][C:11]([O:12][CH2:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=1)=O)C.[ClH:22]>CCOC(C)=O>[ClH:22].[NH2:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([O:12][CH2:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:19][CH:20]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 54043329Ethyl 2-(4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}phenoxy)acetate

Produkt 1

HCID 21697723Ethyl 4-amino-phenyloxyacetate hydrochlorideAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 500 mL round bottomed flask with a stirring bar and a gas dispersion tube was added ethyl (4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)phenoxy)acetate (11.9 g, 40.29 mmol) and dry EtOAc. This solution was cooled in an ice bath and saturated with anhydrous HCl gas over 15 min. The resulting suspension was aged 30 min. at 0° C. The excess HCl was removed with a stream of argon and the EtOAc was removed in vacuo. The solid product was triturated with EtOAc, collected on a frit, and dried in vacuo at room temperature to give 7.33 g (78%) of ethyl 4-aminophenoxyacetate, hydrochloride as a white crystalline soild.

Aufarbeitung

  1. customThe excess HCl was removed with a stream of argon
  2. customthe EtOAc was removed in vacuo
  3. customThe solid product was triturated with EtOAc
  4. customcollected on a frit
  5. customdried in vacuo at room temperature

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa4e98cec8b94a2aaa17a8b4eb09be32
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05854245

Notizen zur Reaktion

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