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Cesium carbonate → Tert-butyl 4-(4-(4-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)piperazin-1-yl)phenylaminocarbonyl)phenoxyacetate

HRID 1459424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1459424
[CH3:1][C:2]([CH3:29])([O:4][C:5]([N:7]1[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][C:20](=[O:28])[C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([OH:27])=[CH:23][CH:22]=3)=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:9][CH2:8]1)=[O:6])[CH3:3].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Br[CH2:37][C:38]([O:40][C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])=[O:39]>CCOC(C)=O>[CH3:3][C:2]([CH3:29])([O:4][C:5]([N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([NH:19][C:20]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][CH2:37][C:38]([O:40][C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])=[O:39])=[CH:25][CH:26]=3)=[O:28])=[CH:17][CH:18]=2)[CH2:11][CH2:12]1)=[O:6])[CH3:1]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 54019812Tert-butyl 4-{4-[(4-hydroxybenzoyl)amino]phenyl}piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 53850602Tert-butyl 4-(4-(4-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)piperazin-1-yl)phenylaminocarbonyl)phenoxyacetateAusbeute 108,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 100 mL round bottomed flask with a stirring bar and an argon inlet was added N-(4-(4-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)piperazin-1-yl)phenyl)-4-hydroxybenzamide (0.56 g, 1.41 mmol) DMF (35 mL), Cs2CO3 (0.49 g, 1.51 nmmol) and tert-butyl bromoacetate (0.28 mL, 1.75 mmol). This mixture was stirred at ambient temperature for 18 h. The mixture was diluted with EtOAc and washed with H2O and brine. Drying (MgSO4), filtration and removal of the solvent in vacuo gave 0.78 g of tert-butyl 4-(4-(4-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)piperazin-1-yl)phenylaminocarbonyl)phenoxyacetate which was used in the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O and brine
  2. customDrying
  3. filtration(MgSO4), filtration and removal of the solvent in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33b4d55528264d399bf75727a6447d5e
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05854245

Notizen zur Reaktion

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