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2-Benzofurancarboxaldehyde → 2-Vinylbenzofuran

HRID 1459660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1459660
[CH3:1]C(C)([O-])C.[K+].[O:7]1[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[CH:9]=[C:8]1[CH:16]=O>O1CCCC1.[Br-].C[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CN(C)C=O>[CH:16]([C:8]1[O:7][C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[CH:9]=1)=[CH2:1]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 613412-BenzofurancarboxaldehydeHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 5889742-Vinylbenzofuran

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 74505Methyltriphenyliphosphonium bromideKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

92 ml of a 1N solution of potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran are added dropwise to a vigorously stirred mixture at 0° C. of 68.4 mmol of benzofuran-2-carboxaldehyde and 92 mmol of methyltriphenylphosphonium bromide in 200 ml of tetrahydrofuran and 150 ml of dimethylformamide. The medium is stirred for 2 h at room temperature, poured into 2 liters of ice-water and extracted with ether. After concentration of the solvents, the residue is taken up in 1 liter of petroleum ether and the precipitate is filtered off and washed with petroleum ether. The expected product is obtained by evaporation of the filtrate.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether
  2. filtrationthe precipitate is filtered off
  3. washwashed with petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-abc4f898b19744728300d93751798b6c
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05854273

Notizen zur Reaktion

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