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Sodium hydride → trans-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(3-oxo-1-cyclopent-1-enylamino)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile

HRID 1460614
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1460614
[OH:1][C@H:2]1[C@H:7](OC2CCC(=O)C=2)[C:6]2[CH:15]=[C:16]([C:19]#[N:20])[CH:17]=[CH:18][C:5]=2[O:4][C:3]1([CH3:22])[CH3:21].[H-].[Na+].[NH2:25][C:26]1[CH2:30][CH2:29][C:28](=[O:31])[CH:27]=1>CS(C)=O>[OH:1][C@H:2]1[C@H:7]([NH:25][C:26]2[CH2:30][CH2:29][C:28](=[O:31])[CH:27]=2)[C:6]2[CH:15]=[C:16]([C:19]#[N:20])[CH:17]=[CH:18][C:5]=2[O:4][C:3]1([CH3:21])[CH3:22]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 129348Sdz pco 400HCID 122914403-Aminocyclopent-2-en-1-one

Produkt 1

HCID 14301304trans-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(3-oxo-1-cyclopent-1-enylamino)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.41 g of the epoxide of example 1 were solved in 36 ml of dimethylsulfoxide under a protective gas, and 360 mg of sodium hydrid were added. To this stirred suspension was added 1.71 g of 3-amino-cyclopent-2-en-1-one (Chem. Ber. 103, 2403 [1970]) in portions. After 21 hours, the reaction solution was worked up in an aqueous manner and extracted with ethyl acetate. The usual further processing and recrystallisation of the product obtained from ethyl acetate yielded white crystals having a m.p. of 174°-176° C.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customThe usual further processing and recrystallisation of the product
  4. customobtained from ethyl acetate yielded white crystals

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdeec7ddd59b45f7b4cd499d8abe20e0
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05071871

Notizen zur Reaktion

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