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Dimethylformamide → 3,4-Dimethyl-7-(2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-methoxycoumarin

HRID 1460984
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1460984
O[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([CH3:14])=[C:7]([CH3:13])[C:8](=[O:12])[O:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:16][C:17]1[O:18][C:19](C)=[N:20][N:21]=1.CN(C)[CH:25]=[O:26]>[H-].[Na+]>[CH3:13][C:7]1[C:8](=[O:12])[O:9][C:10]2[C:5]([C:6]=1[CH3:14])=[C:4]([O:26][CH3:25])[CH:3]=[C:2]([C:19]1[O:18][C:17]([CH3:16])=[N:21][N:20]=1)[CH:11]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228Dimethylformamide2×HCID 38266202-(Chloromethyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazoleHCID 54129907-hydroxy-3,4-dimethyl-2H-chromen-2-one

Produkt 1

HCID 197514643,4-Dimethyl-7-(2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-methoxycoumarin

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 24758Sodium hydrideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5.0 g of 7-hydroxy-3,4-dimethylcoumarin in 20 ml of 0.9 g of NaH (80%) in 50 ml of dimethylformamide at room temperature. After 45 minutes, 3.5 g of 2-chloromethyl-5-methyl-1,3,4-oxadiazole, dissolved in 20 ml of dimethylformamide, were added and the mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction solution was hydrolyzed with ice water, and the precipitated solid was filtered off under suction and recrystallized from methanol.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. additionwere added
  3. filtrationthe precipitated solid was filtered off under suction
  4. customrecrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-576d4fd965194fd09ab516e8d6164556
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05073563

Notizen zur Reaktion

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