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Triethylamine → 3(S)-[2(S)-ACETYLTHIOMETHYL-3-(2-METHYLPHENYL)PROPIONYL]AMINO-delta-VALEROLACTAM

HRID 1461253
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1461253
Cl.[NH2:2][C@H:3]1[CH2:9][CH2:8][NH:7][C:5](=[O:6])[CH2:4]1.[C:10]([S:13][CH2:14][C@@H:15]([CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[CH3:26])[C:16](O)=[O:17])(=[O:12])[CH3:11].C(N(CC)CC)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C>[C:10]([S:13][CH2:14][C@@H:15]([CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[CH3:26])[C:16]([NH:2][C@H:3]1[CH2:9][CH2:8][NH:7][C:5](=[O:6])[CH2:4]1)=[O:17])(=[O:12])[CH3:11]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 228417862(S)-acetylthiomethyl-3-(2-methylphenyl)propionic acidHCID 228417873(S)-amino-delta-valerolactam hydrochloride

Produkt 1

HCID 539270853(S)-[2(S)-ACETYLTHIOMETHYL-3-(2-METHYLPHENYL)PROPIONYL]AMINO-delta-VALEROLACTAM

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepare 3(S)-amino-δ-valerolactam hydrochloride according to the procedure of J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1987, p. 1127. Combine this lactam (0.29 g,2.0 mmol), 2(S)-acetylthiomethyl-3-(2-methylphenyl)propionic acid (0.50 g,2.0 mmol), triethylamine (0.03 g,3.0 mmol), and HOBT (0.30 g,2.0 mmol) in DMF (20 ml). Add DEC (0.38 g,2.0 mmol). Stir 18 hr, partition between EtOAc and H2O, dry and concentrate. Chromatograph on silica, eluting with 3% MeOH/CH2Cl2 to obtain the title compound as a foam, [α]D26 =-28.6° (EtOH)

Aufarbeitung

  1. custompartition between EtOAc and H2O
  2. customdry
  3. concentrationconcentrate
  4. washChromatograph on silica, eluting with 3% MeOH/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa404e36b2754ef2bb0c448148dc24a5
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05075302

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