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Hydrochloric Acid → methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionate

HRID 1461486
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1461486
[Si:1]([O:8][C@@H:9]([C@@H:11]1[C@@H:14]([CH:15](C)[C:16](=O)N2CCSC2=S)[NH:13][C:12]1=[O:25])[CH3:10])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[C:26](=[O:29])([O-])[O-:27].[K+].[K+].[Cl-].[Na+].Cl.[CH3:35]O>C(OCC)(=O)C>[Si:1]([O:8][C@@H:9]([C@H:11]1[C:12](=[O:25])[NH:13][C@@H:14]1[C@@H:15]([CH3:16])[C:26]([O:27][CH3:35])=[O:29])[CH3:10])([C:4]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 5234Sodium ChlorideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 57016647(3S,4R)-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1RS)-1-methyl-2-oxo-2-(2-thioxothiazolidin-3-yl)ethyl]-2-azetidinone

Produkt 1

HCID 11834034
methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3S,4R)-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1RS)-1-methyl-2-oxo-2-(2-thioxothiazolidin-3-yl)ethyl]-2-azetidinone obtained in Example 2 (797 mg) in methanol (16 ml) was added potassium carbonate (410 mg) at 0° C. and the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes. The reaction mixture was poured into a mixture of ethyl acetate (40 ml), saturated aqueous sodium chloride (25 ml) and 1N hydrochloric acid (3 ml). The organic layer was separated, washed with saturated aqueous sodium chloride solution (30 ml ×2), dried over magnesium sulfate and evaporated. The residue was chromatographed on silica gel (21 g) eluting with a mixture of hexane and ethyl acetate (3:2, V/V) to give methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionate (597 mg) containing a very small amount of methyl (2S)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionate.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with saturated aqueous sodium chloride solution (30 ml ×2)
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel (21 g)
  6. washeluting with a mixture of hexane and ethyl acetate (3:2, V/V)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b1d0ca985424a36a6b9b5ef0c3ea542
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05075437

Notizen zur Reaktion

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