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Phenol → HCID 19979676, Verbindung

HRID 1461889
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1461889
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH2:12][CH2:13][C:14]([OH:16])=[O:15])[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[OH:11])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:17]1(O)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.CN(C)C=O.P(Cl)(Cl)(Cl)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH2:12][CH2:13][C:14]([O:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[O:15])[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[OH:11])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 996PhenolHCID 6228DimethylformamideHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 54637793-(3-tert-Butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 19979676HCID 19979676, VerbindungAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 55 g of 3-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionic acid, 35 g of phenol, 7 g of dimethylformamide, 19.1 g of phosphorus oxychloride and 250 ml of toluene was stirred at 70° C. for 6 hours. The mixture was cooled to room temperature, and 800 ml of toluene was added thereto. The mixture was washed with water and an aqueous solution of sodium hydroxide, followed by washing with water. The mixture was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography to give 66.5 g of phenyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate as a white crystal, m.p. 106°-109° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. washThe mixture was washed with water
  3. washby washing with water
  4. concentrationThe mixture was concentrated
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-319b8e45869d424aae9fc361fef4f873
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05077424

Notizen zur Reaktion

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