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Hydrochloric Acid → Benzenepropanoic acid, 3-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-, methyl ester

HRID 1461890
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1461890
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH2:16][CH2:17][C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[CH:8]=[C:9](C(C)(C)C)[C:10]=1[OH:11])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH2:16][CH2:17][C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[OH:11])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 62603Methyl di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate

Produkt 1

HCID 3084638Benzenepropanoic acid, 3-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-, methyl esterAusbeute 71,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 50 g of methyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate, 2.5 g of conc. hydrochloric acid and 30 ml of toluene was refluxed for 2 hours while stirring. After the completion of the reaction, the reaction mixture was washed with water and the solvent wa distilled off. Hexane was added to the residue and the mixture was icecooled. The resulting crystals were collected by filtration and recrystallized from hexane to give 29 g of methyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate as white crystals, m.p. 59°-61° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 2 hours
  2. customAfter the completion of the reaction
  3. washthe reaction mixture was washed with water
  4. distillationthe solvent wa distilled off
  5. additionHexane was added to the residue
  6. filtrationThe resulting crystals were collected by filtration
  7. customrecrystallized from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f941720abb724c46ac78a04023a1f2e3
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05077424

Notizen zur Reaktion

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