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Piperazine → HCID 178450871, Verbindung

HRID 1463228
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1463228
F[C:2]1[N:7]=[C:6]2[NH:8][N:9]=[C:10]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.[NH:18]1[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]1>C1(C)C=CC=CC=1>[N:18]1([C:2]2[N:7]=[C:6]3[NH:8][N:9]=[C:10]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[C:5]3=[CH:4][CH:3]=2)[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4837PiperazineHCID 178450870HCID 178450870, Verbindung

Produkt 1

HCID 178450871HCID 178450871, VerbindungAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

t-Butyl 6-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate (3.00 g, 0.0126 mole) was dissolved in 100 mL of toluene containing 10.85 g of piperazine (0.126 mole) and refluxed overnight. The resultant precipitate was filtered off and distributed between an aqueous NaHCO3 solution and EtOAc and then the organic phase was dried and concentrated to give a product which was recrystallized from CH3CN to give 1.57 g, mp 190°-191° C. The toluene filtrate was washed with NaHCO3 solution and then concentrated and purified by flash chromatography (EtOAc:MeOH:Et3N/16:2:2) to give an additional 1.38 g of product (total yield 77%).

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed overnight
  2. filtrationThe resultant precipitate was filtered off
  3. customthe organic phase was dried
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give a product which
  6. customwas recrystallized from CH3CN
  7. customto give 1.57 g, mp 190°-191° C
  8. washThe toluene filtrate was washed with NaHCO3 solution
  9. concentrationconcentrated
  10. custompurified by flash chromatography (EtOAc:MeOH:Et3N/16:2:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c48339593c8d4211938b4992c055f936
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05300498

Notizen zur Reaktion

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