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Pyrrolidine → 2-dimethoxymethyl-2-methyl-4-oxo-6-phenylsulfonyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran

HRID 1463278
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1463278
[C:1]1([S:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([OH:16])=[C:12]([C:17](=[O:19])[CH3:18])[CH:11]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:20][C:21]([CH:23]([O:26][CH3:27])[O:24][CH3:25])=O.N1CCCC1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:25][O:24][CH:23]([O:26][CH3:27])[C:21]1([CH3:20])[CH2:18][C:17](=[O:19])[C:12]2[CH:11]=[C:10]([S:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)(=[O:9])=[O:8])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[O:16]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31268PyrrolidineHCID 80650Pyruvic aldehyde dimethyl acetalHCID 189877381-(5-Benzenesulfonyl-2-hydroxy-phenyl)-ethanone

Produkt 1

HCID 189877432-dimethoxymethyl-2-methyl-4-oxo-6-phenylsulfonyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 100 ml of toluene were dissolved 10 g of the compound obtained in step 4, 6.5 ml of pyruvic aldehyde dimethyl acetal and 1.5 ml of pyrrolidine. The resultant solution was heated to reflux for 16 hours and concentrated reduced pressure to obtain residue, which was purified by silica gel column chormatography using as an eluent a mixture of hexane and ethyl acetate (2:1) to obtain 11 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 16 hours
  2. concentrationconcentrated reduced pressure
  3. customto obtain residue, which
  4. customwas purified by silica gel column chormatography
  5. additiona mixture of hexane and ethyl acetate (2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38af4762e5104fb98719c0b01516ec91
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05300511

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