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Hydrochloric Acid → N-[4-[2-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]-L-glutamic acid

HRID 1464140
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1464140
C([O:3][C:4](=[O:35])[C@H:5]([CH2:28][CH2:29][C:30]([O:32]CC)=[O:31])[NH:6][C:7](=[O:27])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][CH2:15][CH:16]2[C:24]3[C:23](=[O:25])[NH:22][C:21]([NH2:26])=[N:20][C:19]=3[NH:18][CH2:17]2)=[CH:10][CH:9]=1)C.Cl>[OH-].[Na+]>[NH2:26][C:21]1[NH:22][C:23](=[O:25])[C:24]2[CH:16]([CH2:15][CH2:14][C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:7]([NH:6][C@H:5]([C:4]([OH:35])=[O:3])[CH2:28][CH2:29][C:30]([OH:32])=[O:31])=[O:27])=[CH:9][CH:10]=3)[CH2:17][NH:18][C:19]=2[N:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 136062642N-[4-[2-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo 3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]-L-glutamic acid diethyl ester

Produkt 1

HCID 135515549N-[4-[2-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]-L-glutamic acidAusbeute 85,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.50 grams (3.09 mmol) of N-[4-[2-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]-L-glutamic acid diethyl ester in 25 ml 1N NaOH was stirred at room temperature for 3 hours. The solution was carefully acidified to a of pH 2.8 by addition of 6M aqueous HCl and the resulting suspension was then filtered The precipitate was consecutively washed with 20 ml water, 10 ml methanol, 10 ml ether, and dried overnight at 50° C. and 10 torr. 1.13 g (85% of theory) of N-[4-[2-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]-L-glutamic acid was obtained as an amorphous solid. Selected data: 1H NMR (DMSO-d6) δ 12.20 (bs, 2H), 9.83 (bs, 1H), 8.48 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.74 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.26 (d, J=8.1 Hz, 2H), 6.32 (bs, 2H), 6.28 (bs, 1H), 4.33 (m, 1H), 3.43 (m, 1H), 3.01 (m, 2H), 2.61 (t, J=8.0 Hz, 2H), 2.30 (t, J=7.4 Hz, 2H), 1.96 (m, 3H), 1.54 (m, 1H); 13C NMR (DMSO-d6) δ 173.7, 173.1, 169.4, 166.5, 159.0, 156.7, 146.2, 131.4, 127.9, 127.2, 89.1, 52.1, 49.3, 36.9, 35.5, 32.3, 30.5, 26.2; IR (KBr) 3366, 2931, 1639, 1503, 1451, 1091 cm-1 ; MS(FAB) m/z 430 (MH+); UV (EtOH) 220 nm (ε 27 660), 280 (11 300).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting suspension was then filtered The precipitate
  2. washwas consecutively washed with 20 ml water, 10 ml methanol, 10 ml ether
  3. customdried overnight at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81ec354bcac64365abefb224a745c1d9
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05302722

Notizen zur Reaktion

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