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Ethyl 2-(4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)acetate → 3,4-Dihydro-3-[2-[2-bromo-5-trifluoromethylphenylamino]-2-oxoethyl]-4-oxophthalazine-1-acetic acid ethyl ester

HRID 1464257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1464257
[O:1]=[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[N:4][NH:3]1.CC(C)([O-])C.[K+].[Br:24][C:25]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:36]([F:39])([F:38])[F:37])=[CH:32][C:26]=1[NH:27][C:28](=[O:31])[CH2:29]Cl>CN(C)C=O>[CH2:16]([O:15][C:13](=[O:14])[CH2:12][C:5]1[C:6]2[C:11](=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[C:2](=[O:1])[N:3]([CH2:29][C:28]([NH:27][C:26]2[CH:32]=[C:33]([C:36]([F:37])([F:38])[F:39])[CH:34]=[CH:35][C:25]=2[Br:24])=[O:31])[N:4]=1)[CH3:17]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 348622Ethyl 2-(4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)acetateHCID 157139482'-Bromo-5'-trifluoromethyl-2-chloroacetanilideHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 99580483,4-Dihydro-3-[2-[2-bromo-5-trifluoromethylphenylamino]-2-oxoethyl]-4-oxophthalazine-1-acetic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 4-oxo-3H-phthalazin-1-ylacetate (3.36 g) and potassium t-butoxide (1.62 g) in dimethylformamide (15 ml) was slowly added a solution of 2'-bromo-5'-trifluoromethyl-2-chloroacetanilide (4.55 g) in dimethylformamide (15). After stirring the resulting solution overnight at room temperature, it was poured onto water (50 ml) and the resulting white precipitate was collected and air dried (yield 4.3 g; m.p. 160° C.).

Aufarbeitung

  1. additionit was poured onto water (50 ml)
  2. customthe resulting white precipitate was collected
  3. customair dried (yield 4.3 g; m.p. 160° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6d0364450094fb992d558318d3066b3
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05304557

Notizen zur Reaktion

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