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(3S,4S)-1-[1-(allyloxycarbonyl)-1-(triphenylphosphoranediyl)methyl]-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-{(methylthio)thiocarbonyl}ethyl]-2-oxoazetidine → allyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methyl-3-methylthio-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate

HRID 1464728
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1464728
[CH2:1]([O:4][C:5]([C:7]([N:27]1[C@H:30]([C@H:31]([C:33]([S:35][CH3:36])=S)[CH3:32])[C@@H:29]([C@H:37]([O:39][Si:40]([C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])([CH3:42])[CH3:41])[CH3:38])[C:28]1=[O:47])=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)=[O:6])[CH:2]=[CH2:3]>C1(C)C=CC=CC=1>[Si:40]([O:39][C@@H:37]([C@H:29]1[C:28](=[O:47])[N:27]2[C@@H:30]1[C@@H:31]([CH3:32])[C:33]([S:35][CH3:36])=[C:7]2[C:5]([O:4][CH2:1][CH:2]=[CH2:3])=[O:6])[CH3:38])([C:43]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:46])([CH3:41])[CH3:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 86747783(3S,4S)-1-[1-(allyloxycarbonyl)-1-(triphenylphosphoranediyl)methyl]-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-{(methylthio)thiocarbonyl}ethyl]-2-oxoazetidine

Produkt 1

HCID 57185440allyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methyl-3-methylthio-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylateAusbeute 86,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (3S,4S)-1-[1-(allyloxycarbonyl)-1-(triphenylphosphoranediyl)methyl]-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1R)-1-{(methylthio)thiocarbonyl}ethyl]-2-oxoazetidine (325 mg) in toluene (3 ml) was heated under reflux for 4.5 hours. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography [ethyl acetate-hexane (1:3, V/V)] to afford allyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methyl-3-methylthio-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate (164 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 4.5 hours
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography [ethyl acetate-hexane (1:3, V/V)]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4ccb5f9c30d40ffadeb0fb2803aa4d7
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05306816

Notizen zur Reaktion

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