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Pyridine → N-(4-tert-butyl-3-hydroxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxamide

HRID 1465178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1465178
[S:1]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[NH:4][CH2:3][CH:2]1[C:11]([OH:13])=O.[NH2:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[C:19]([OH:21])[CH:20]=1.N1C=CC=CC=1>ClCCl>[C:22]([C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:14][C:11]([CH:2]2[CH2:3][NH:4][C:5]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=3[S:1]2)=[O:13])=[CH:20][C:19]=1[OH:21])([CH3:25])([CH3:23])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 447914203,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxylic acidHCID 574702095-Amino-2-(tert-butyl)phenol

Produkt 1

HCID 59395005N-(4-tert-butyl-3-hydroxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxamideAusbeute 36,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxylic acid (80 mg, 0.41 mmol) and 5-amino-2-tert-butyl-phenol (67 mg, 0.41 mmol) in dichloromethane (3 mL) was treated with propane phosphonic acid anhydride (610 μL of 50% w/w in ethyl acetate, 1.02 mmol) and pyridine (99 μL, 1.2 mmol) and stirred for 30 min at room temperature. The reaction was washed with water, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. HPLC purification (20-99% CH3CN/0.05% TFA) provided N-(4-tert-butyl-3-hydroxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxamide (51 mg, 36% yield). LC/MS m/z 343.2 [M+H]+. 1H NMR (400.0 MHz, DMSO-d6) δ 10.07 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 7.20 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.03 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.93 (dd, J=1.1, 7.7 Hz, 1H), 6.88-6.83 (m, 2H), 6.58 (d, J=7.5 Hz, 1H), 6.51-6.47 (t, J=7.5, 1H), 3.92 (dd, J=3.0, 8.0 Hz, 1H), 3.72 (dd, J=3.0, 12.3 Hz, 1H), 3.53 (dd, J=8.1, 12.3 Hz, 1H), 1.31 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction was washed with water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customHPLC purification (20-99% CH3CN/0.05% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ecd9eebb18944f69a029abdd6e9a0217
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999976B2

Notizen zur Reaktion

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