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Cesium carbonate → HCID 178428842, Verbindung

HRID 1465526
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1465526
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([C:9]2[N:10]=[C:11]([NH:14][C:15](=[O:22])[C:16]3[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][CH:17]=3)[S:12][CH:13]=2)=[C:4]([CH3:23])[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:34]([OH:37])=[N:35][CH:36]=1>CN(C=O)C>[OH:37][C:34]1[N:35]=[CH:36][C:31]([O:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]([CH3:23])[C:5]([C:9]3[N:10]=[C:11]([NH:14][C:15](=[O:22])[C:16]4[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][CH:17]=4)[S:12][CH:13]=3)=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=2)=[CH:32][CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 86690827HCID 86690827, VerbindungHCID 178515818HCID 178515818, Verbindung

Produkt 1

HCID 178428842HCID 178428842, VerbindungAusbeute 179,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(4-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-thiazol-2-yl)isonicotinamide (5-3, 325 mg, 1.0 mmol) in DMF (15 mL) were added cesium carbonate (650 mg, 2.0 mmol, 2.0 equiv) and Cu (19.5 mg, 0.30 mmol, 0.30 equiv). The mixture was stirred at 80-90° C. for 60 min. 5-Bromo-2-hydroxypyridine (261 mg, 1.5 mmol) was added to the solution and the reaction mixture was stirred at 100° C. for additional 24 hr. The solution was quenched with water (40 mL) and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on (NH silica gel, hexane/ethyl acetate=3/1-1/3) to give 5 (0.75 g) in 18% yield: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J=5.0 Hz, 2 H), 8.29 (d, J=5.0 Hz, 2 H), 7.23 (d, J=9.5 Hz, 1 H), 6.81 (s, 1 H), 6.60 (d, J=4.76 Hz, 1 H), 6.49 (s, 2 H), 5.42 (s, 1 H), 2.04 (s, 6 H), ESI-MS=m/z 417.2 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred at 100° C. for additional 24 hr
  2. customThe solution was quenched with water (40 mL)
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by column chromatography on (NH silica gel, hexane/ethyl acetate=3/1-1/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b10b7449c8114654aa0c0ebb88e90173
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999983B2

Notizen zur Reaktion

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