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Cesium carbonate → HCID 178428842, Verbindung

HRID 1465536
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1465536
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([C:9]2[N:10]=[C:11]([NH:14][C:15](=[O:22])[C:16]3[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][CH:17]=3)[S:12][CH:13]=2)=[C:4]([CH3:23])[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:34]([O:37]C)=[N:35][CH:36]=1>CN(C=O)C>[OH:37][C:34]1[N:35]=[CH:36][C:31]([O:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]([CH3:23])[C:5]([C:9]3[N:10]=[C:11]([NH:14][C:15](=[O:22])[C:16]4[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][CH:17]=4)[S:12][CH:13]=3)=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=2)=[CH:32][CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27348955-Bromo-2-methoxypyridineHCID 86690827HCID 86690827, Verbindung

Produkt 1

HCID 178428842HCID 178428842, VerbindungAusbeute 39,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(4-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)thiazol-2-yl)isonicotinamide (5-3, 1.92 g, 5.91 mmol) in DMF (15 mL) were added cesium carbonate (2.41 g, 7.39 mmol) and Cu (116 mg, 1.78 mmol, 0.30 equiv). The mixture was stirred at 80-90° C. for 60 min. 5-Bromo-2-methoxy-pyridine (9-1, 1.67 g, 8.87 mmol) was added to the solution and the reaction mixture was stirred at 100° C. for additional 24 hr. The solution was quenched with water (40 mL) and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography (NH silica gel, hexane/ethyl acetate=3/1-1/3) to give 5 (0.97 g) in 38% yield: 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 8.89 (d, J=5.0 Hz, 2H), 8.23 (d, J=5.0 Hz, 2 H), 8.02 (s, 1 H), 7.37 (d, J=3.0 Hz, 1 H), 6.89 (s, 1 H), 6.80 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 6.69 (s, 2 H), 3.94 (s, 3H), 2.17 (s, 6 H), ESI-MS=m/z 433.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred at 100° C. for additional 24 hr
  2. customThe solution was quenched with water (40 mL)
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by column chromatography (NH silica gel, hexane/ethyl acetate=3/1-1/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e327d3d11194a8cb9ac7f68703e44da
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999983B2

Notizen zur Reaktion

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