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Sodium Chloride → (R)-tert-butyl 5-(1-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-indazole-1-carboxylate

HRID 1465693
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1465693
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[N:7]=[C:6]2[C:19]1[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21][CH:20]=1)#[CH:2].[N:25]([C@@H:28]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][N:30]([C:34]([O:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])=[O:35])[CH2:29]1)=[N+:26]=[N-:27].[Na+].[Cl-]>CC(O)(C)C.O>[C:37]([O:36][C:34]([N:30]1[CH2:31][CH2:32][CH2:33][C@@H:28]([N:25]2[CH:2]=[C:1]([C:3]3[CH:4]=[C:5]4[C:9](=[CH:10][CH:11]=3)[N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[N:7]=[C:6]4[C:19]3[CH:20]=[CH:21][N:22]=[CH:23][CH:24]=3)[N:27]=[N:26]2)[CH2:29]1)=[O:35])([CH3:40])([CH3:38])[CH3:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 86695573HCID 86695573, VerbindungHCID 86695574tert-butyl 5-ethynyl-3-(pyridin-4-yl)-1H-indazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86695575(R)-tert-butyl 5-(1-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-indazole-1-carboxylateAusbeute 123,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 71401949
2-Methylpropan-2-ol--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tert-butyl 5-ethynyl-3-(pyridin-4-yl)-1H-indazole-1-carboxylate (0.385 g, 1.2 mmol) and (R)-tert-butyl 3-azidopiperidine-1-carboxylate (0.273 g, 1.2 mmol) were suspended in t-BuOH:H2O (1:1, 15 mL:15 mL) and then CuSO4.5H2O (0.060 g, 0.24 mmol) and Na-Ascorbic acid (0.096 g, 0.48 mmol) were added sequentially. Reaction mixture was stirred vigorously at room temperature overnight. After the completion of reaction, added sat. NaCl (30 mL), extracted with EtOAc (3×50 mL), evaporated the organic solvent to give (R)-tert-butyl 5-(1-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-indazole-1-carboxylate (0.81 g) which was used for next step without purification.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. customAfter the completion of reaction
  3. extractionextracted with EtOAc (3×50 mL)
  4. customevaporated the organic solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bab0027d93624c349e4d56bb495b80c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999966B2

Notizen zur Reaktion

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