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Cesium carbonate → (R)-tert-butyl 3-(1-methyl-3-(3-(pyridin-4-yl)-1H-indazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1465705
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1465705
Br[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[N:15]=[C:14]([C@@H:16]4[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:17]4)[N:13]([CH3:29])[N:12]=3)[CH:9]=2)[NH:4][N:3]=1.[N:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33](B(O)O)=[CH:32][CH:31]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O>[CH3:29][N:13]1[C:14]([C@@H:16]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])=[O:23])[CH2:17]2)=[N:15][C:11]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=2)[NH:4][N:3]=[C:2]3[C:33]2[CH:34]=[CH:35][N:30]=[CH:31][CH:32]=2)=[N:12]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 2734379(Pyridin-4-yl)boronic acidHCID 178481728HCID 178481728, Verbindung

Produkt 1

HCID 67517332(R)-tert-butyl 3-(1-methyl-3-(3-(pyridin-4-yl)-1H-indazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 604,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21886435
1,4-Dioxane--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Stirred a mixture of (R)-tert-butyl 3-(3-(3-bromo-1H-indazol-5-yl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate (50 mg, 0.0108 mmol), 4-pyridyl boronic acid (50 mg, 0.409 mmol), PdCl2dppf (10 mg, 0.0136 mmol), cesium carbonate (60 mg, 0.1846 mmol) in dioxane/H2O (v/v 3/1, 4 ml) at 100° C. in a microwave oven for 2 hours. Reaction was cooled, extracted with DCM (50 ml), washed with H2O (20 ml). Dried (Na2SO4), filtered and solvent evaporated to yield (R)-tert-butyl 3-(1-methyl-3-(3-(pyridin-4-yl)-1H-indazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate as a white solid (30 mg).

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. temperaturewas cooled
  3. extractionextracted with DCM (50 ml)
  4. washwashed with H2O (20 ml)
  5. dry with materialDried (Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. customsolvent evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4bf5442777fa4af8b5329c1aa6b4e361
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999966B2

Notizen zur Reaktion

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