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Dimethylformamide → 3-Chloroisoquinoline-7-carbonitrile

HRID 1465742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1465742
Br[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[C:7]([Cl:12])[N:8]=[CH:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[Cu][C:14]#[N:15].CN(C=O)C>CCOC(C)=O>[Cl:12][C:7]1[N:8]=[CH:9][C:10]2[C:5]([CH:6]=1)=[CH:4][CH:3]=[C:2]([C:14]#[N:15])[CH:11]=2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 513419807-Bromo-3-chloroisoquinolineHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 848196053-Chloroisoquinoline-7-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a flask charged with 7-bromo-3-chloroisoquinoline (1.0 g, 4.1 mmol) and a stir bar was added copper(I) cyanide (550 mg, 6.2 mmol) and DMF (50 mL). The mixture was heated to 150° C. for 24 hours under an atmosphere of nitrogen. The reaction was diluted with EtOAc, washed with sat. NH4OAc and brine, dried over sodium sulfate, concentrated and purified by silica gel chromatography (Hexanes:DCM) and the solvent removed to afford the title compound. LC-MS (IE, m/z): 189 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. NH4OAc and brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by silica gel chromatography (Hexanes:DCM)
  5. customthe solvent removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17efae57b70342efa32828aeef1cd4d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999991B2

Notizen zur Reaktion

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