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Piperidine → (E)-5-Methoxy-3-((3-(6-morpholinopyridin-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazol-6-yl)methylene) indolin-2-one

HRID 1466326
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1466326
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7](=[O:12])[CH2:6]2.[O:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]2[N:24]=[CH:23][C:22]([C:25]3[C:33]4[C:28](=[CH:29][C:30]([CH:34]=O)=[CH:31][CH:32]=4)[N:27]([CH2:36][O:37][CH2:38][CH2:39][Si:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])[N:26]=3)=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:15][CH2:14]1.N1CCCCC1>CO>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7](=[O:12])/[C:6]/2=[CH:34]/[C:30]1[CH:29]=[C:28]2[C:33]([C:25]([C:22]3[CH:23]=[N:24][C:19]([N:16]4[CH2:17][CH2:18][O:13][CH2:14][CH2:15]4)=[CH:20][CH:21]=3)=[N:26][N:27]2[CH2:36][O:37][CH2:38][CH2:39][Si:40]([CH3:43])([CH3:41])[CH3:42])=[CH:32][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 15142865-MethoxyoxindoleHCID 866588313-(6-Morpholinopyridin-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-6-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 66734145(E)-5-Methoxy-3-((3-(6-morpholinopyridin-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazol-6-yl)methylene) indolin-2-oneAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A round bottom flask was charged with 5-methoxyoxindole (100 mg, 0.61 mmol), 3-(6-Morpholinopyridin-3-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-6-carbaldehyde (266 mg, 0.61 mmol), piperidine (6 uL, 0.06 mmol) and MeOH (4 mL). The reaction was then heated to 60° C. for 4 h. An orange precipitate formed which was further precipitated by cooling to room temperature. The orange powder was then filtered and washed with MeOH to give the title compound (224 mg, 63%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 10.46 (s, 1H), 8.79 (d, J=1.5 Hz, 1H), 8.20 (d, J=8.5, 1H), 8.17-8.13 (m, 2H), 7.77 (s, 1H), 7.57 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.01 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.85 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.80 (d, J=8.5 Hz, 1H), 5.82 (s, 2H), 3.73 (t, J=4.3 Hz, 4H), 3.62-3.53 (m, 9H), 0.82 (t, J=8.2 Hz, 2H), −0.12 (s, 9H); MS ESI 584.3 [M+H]+, calcd for [C32H37N5O4Si+H]+ 584.26.

Aufarbeitung

  1. customAn orange precipitate formed which
  2. customwas further precipitated
  3. temperatureby cooling to room temperature
  4. filtrationThe orange powder was then filtered
  5. washwashed with MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90ce07e6818d4beaa1433e48484ea6bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999968B2

Notizen zur Reaktion

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