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Imidazole → 5-Iodomethyl-2-phenyl-7-nitro-1H-indole

HRID 1466504
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1466504
O[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[C:10]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:11]=1)[NH:8][C:7]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[CH:6]2.N1C=CN=C1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[I:45]I>C1COCC1>[I:45][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[C:10]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:11]=1)[NH:8][C:7]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[CH:6]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 807IodineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 684763775-Hydroxymethyl-2-phenyl-7-nitro-1H-indole

Produkt 1

HCID 684702645-Iodomethyl-2-phenyl-7-nitro-1H-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Hydroxymethyl-2-phenyl-7-nitro-1H-indole (804 mg, 3 mmol) prepared in Step A of Example 29 was dissolved in THF (10 mL), and imidazole (408 mg, 6 mmol) and triphenylphosphine (1.52 g, 6 mmol) were added thereto. Iodine (453 mg, 3.9 mmol) was added to the mixture, which was then stirred for 2 h. After completion of the reaction, the reaction mixture was filtered through a cellite, and the product was used in the next reaction without further purification.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered through a cellite
  3. customthe product was used in the next reaction without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-168b1bbe6971435f8dc99c90b41bf3de
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09000028B2

Notizen zur Reaktion

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