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Pyridine → 2-(2-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)thiazol-5-amine

HRID 1466670
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1466670
[NH2:1][C:2](=O)[CH:3]([NH:13][C:14](=O)[CH2:15][C:16]([O:19][Si:20]([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([CH3:22])[CH3:21])([CH3:18])[CH3:17])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([Cl:10])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[O:11][CH3:12].COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:38])=CC=1.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Si:20]([O:19][C:16]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:15][C:14]1[S:38][C:2]([NH2:1])=[C:3]([C:4]2[CH:9]=[C:8]([Cl:10])[CH:7]=[CH:6][C:5]=2[O:11][CH3:12])[N:13]=1)([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([CH3:22])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 87949Lawesson's reagentHCID 66847283N-(2-amino-1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutanamide

Produkt 1

HCID 668473132-(2-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)thiazol-5-amineAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(2-amino-1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutanamide (327 mg, 0.76 mmol), Lawesson's reagent (308 mg, 0.76 mmol) and pyridine (2.5 mL) was heated to 95° C. for 18 hours. DCM was added, the organics washed with sodium hydrogen carbonate (sat. aq.) and brine, then evaporated to dryness. The residues were purified by flash chromatography on silica gel (DCM) to afford 107 mg (33%) of 2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)thiazol-5-amine LCMS (ESI) m+H=427.3.

Aufarbeitung

  1. washthe organics washed with sodium hydrogen carbonate (sat. aq.) and brine
  2. customevaporated to dryness
  3. customThe residues were purified by flash chromatography on silica gel (DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51ec62992efe4bf8990a0905523c86df
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999998B2

Notizen zur Reaktion

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