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Ethyl 3-pyridin-4-yl-1-trityl-1H-indazole-5-carboxylate → 3-pyridin-4-yl-1-trityl-1H-indazole-5-carboxylic acid

HRID 1467303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1467303
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:16]([O:18]CC)=[O:17])[CH:14]=3)[N:9]([C:21]([C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[N:8]=2)=[CH:3][CH:2]=1>C1COCC1>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:16]([OH:18])=[O:17])[CH:14]=3)[N:9]([C:21]([C:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)([C:34]3[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=3)[C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[N:8]=2)=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 67996877Ethyl 3-pyridin-4-yl-1-trityl-1H-indazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 679963353-pyridin-4-yl-1-trityl-1H-indazole-5-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a 5 ml microwave vial equipped with a stir bar was added ethyl 3-pyridin-4-yl-1-trityl-1H-indazole-5-carboxylate (816 mg, 1.601 mmol), LOH (2402 μl, 2.402 mmol), and THF (8006 μl). The vial was sealed and heated to 50° C. for 19 hours, after which the LCMS indicates formation of the desired product. Crude was quenched with HCl (2402 μl, 2.402 mmol) and the reaction was concentrated in vacuo. Material was dry loaded onto a 100 g column; was run from 100% dichloromethane to 25% methanol. Desired product eluted; fractions were collected and concentrated in vacuo to a white solid.

Aufarbeitung

  1. customTo a 5 ml microwave vial equipped with a stir bar
  2. customThe vial was sealed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af79fa19069d425faa2a83b5e963b6eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999957B2

Notizen zur Reaktion

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