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4-Fluorobenzaldehyde → Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-(1-methylpyrrolidin-2-yl)phenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carboxylate

HRID 1467768
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1467768
[CH3:1][N:2]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH:3]1[C:7]1[CH:24]=[CH:23][C:10](/[CH:11]=[N:12]/[C:13]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]3[C:14]=2[CH2:15][O:16][C:17]3=[O:22])=[CH:9][CH:8]=1.[F:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([CH:32]=O)=[CH:28][CH:27]=1.[CH3:34][CH2:35][O-:36].[Na+]>C(OCC)(=O)CC.CCO>[F:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([CH:32]2[C:35](=[O:36])[C:34]3[C:18]([C:17]([O:16][CH2:15][CH3:14])=[O:22])=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:13]=3[NH:12][CH:11]2[C:10]2[CH:23]=[CH:24][C:7]([CH:3]3[CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:2]3[CH3:1])=[CH:8][CH:9]=2)=[CH:28][CH:27]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 680234-FluorobenzaldehydeHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 178480145HCID 178480145, Verbindung

Produkt 1

HCID 67261804Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-(1-methylpyrrolidin-2-yl)phenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carboxylateAusbeute 42,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel
HCID 7749Ethyl PropionateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (E)-4-(4-(1-methylpyrrolidin-2-yl)benzylideneamino)isobenzofuran-1(3H)-one (0.32 g, 1 mmol), 4-fluorobenzenaldehyde (0.248 g, 2 mmol) was dissolved in dry ethyl propionate (5 mL), EtONa (0.136 g, 2 mmol) in EtOH (5 mL) was added to this solution and the mixture was stirred at room temperature until the starting material was disappeared as monitored by TLC. The reaction was quenched with 0.5 mL of water, the resulting mixture was concentrated in vacuo, and the residue was purified by column chromatography (MeOH:DCM=1:20) to give the title compound (200 mg, yield 42%) as a pale yellow solid. LC-MS (ESI) m/z: 472 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with 0.5 mL of water
  2. concentrationthe resulting mixture was concentrated in vacuo
  3. customthe residue was purified by column chromatography (MeOH:DCM=1:20)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-390a4d657b494cad8333c56d86c2349a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999987B2

Notizen zur Reaktion

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