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Triethylamine → tert-butyl 4-((4-(5-((ethoxycarbonyl)amino)-1H-indol-1-yl)thiazol-2-yl)oxy)piperidine-1-carboxylate

HRID 1468065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1468065
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([C:11]1[N:12]=[C:13]([O:16][CH:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH2:18]3)[S:14][CH:15]=1)[CH:6]=[CH:5]2.C(N(CC)CC)C.Cl[CH2:38][CH2:39][O:40][CH:41]=[O:42]>ClCCl>[CH2:39]([O:40][C:41]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([C:11]1[N:12]=[C:13]([O:16][CH:17]3[CH2:18][CH2:19][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:21][CH2:22]3)[S:14][CH:15]=1)[CH:6]=[CH:5]2)=[O:42])[CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2467482-Chloroethyl formateHCID 67616897tert-Butyl 4-((4-(5-amino-1H-indol-1-yl)thiazol-2-yl)oxy)-piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67632626tert-butyl 4-((4-(5-((ethoxycarbonyl)amino)-1H-indol-1-yl)thiazol-2-yl)oxy)piperidine-1-carboxylateAusbeute 9,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of tert-butyl 4-((4-(5-amino-1H-indol-1-yl)thiazol-2-yl)oxy)piperidine-1-carboxylate (intermediate-35) (0.100 g, 0.214 mmol) in dichloromethane (4 mL), triethylamine (0.036 g, 0.362 mmol), and chloroethylformate (0.026 g, 0.214 mmol) were added at 0° C. and stirred at room temperature for 10 minutes. The reaction was quenched with water and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was concentrated in vacuo and the residue was purified by flash column chromatography to give tert-butyl 4-((4-(5-((ethoxycarbonyl)amino)-1H-indol-1-yl)thiazol-2-yl)oxy)piperidine-1-carboxylate (0.010 g, 8.5%)

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. extractionthe mixture was extracted with dichloromethane
  3. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo
  4. customthe residue was purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-babe042881d84ee29386b320832c24a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09000175B2

Notizen zur Reaktion

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