StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 7'-(5-Chloropyridin-3-yl)-5''-methyl-3',4'-dihydrodispiro[cyclopropane-1,2'-naphthalene-1',2''-imidazol]-4''-amine

HRID 1468237
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1468237
Br[C:2]1[CH:19]=[C:18]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][C:8]3([C:11]42[N:15]=[C:14]([NH2:16])[C:13]([CH3:17])=[N:12]4)[CH2:10][CH2:9]3)=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[C:23](B(O)O)[CH:24]=[N:25][CH:26]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O1CCOCC1>C(Cl)Cl.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([C:2]2[CH:19]=[C:18]3[C:5]([CH2:6][CH2:7][C:8]4([C:11]53[N:15]=[C:14]([NH2:16])[C:13]([CH3:17])=[N:12]5)[CH2:9][CH2:10]4)=[CH:4][CH:3]=2)[CH:24]=[N:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 201118775-Chloropyridine-3-boronic acidHCID 727146587'-Bromo-5''-methyl-3',4'-dihydrodispiro[cyclopropane-1,2'-naphthalene-1',2''-imidazol]-4''-amine

Produkt 1

HCID 727147457'-(5-Chloropyridin-3-yl)-5''-methyl-3',4'-dihydrodispiro[cyclopropane-1,2'-naphthalene-1',2''-imidazol]-4''-amine
Ausbeute 37,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7′-bromo-5″-methyl-3′,4′-dihydrodispiro[cyclopropane-1,2′-naphthalene-1′,2″-imidazol]-4″-amine (Example 1, 100 mg, 0.31 mmol), 5-chloropyridin-3-ylboronic acid (74 mg, 0.47 mmol), [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) chloride (23 mg, 0.03 mmol), aq. potassium carbonate (2 M, 0.31 mL, 0.63 mmol) and 1,4-dioxane (1 mL) were mixed in a vial and heated in a microwave reactor at 130° C. for 30 min. When cooled to r.t., the mixture was diluted with DCM, washed with water and dried over Na2SO4. The filtrate was concentrated and the product purified by preparative HPLC to give the title compound (41 mg, 37% yield). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.10 (m, 2 H), 0.24 (m, 1 H), 0.55 (m, 1 H), 1.51 (dt, 1 H), 2.18 (s, 3 H), 2.39 (m, 1 H), 3.01 (m, 2 H), 6.52 (br. s., 2 H), 6.74 (d, 1 H), 7.30 (d, 1 H), 7.52 (dd, 1 H), 7.97 (s, 1 H), 8.57 (d, 1 H), 8.61 (d, 1 H); MS (APCI+) m/z 351 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. additionwere mixed in a vial and
  2. temperatureWhen cooled to r.t.
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationThe filtrate was concentrated
  6. customthe product purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d83d89cefc884b7abcaee1662f3a7302
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09000184B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion