StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Azetidine → (S)-ethyl 2-(2-(azetidin-1-yl)-5-methyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyacetate

HRID 1468702
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1468702
Br[C:2]1[S:3][C:4]2[C:10]([O:11][S:12]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])(=[O:14])=[O:13])=[C:9]([C@H:19]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[C:8]([CH3:30])=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1.[NH:31]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32]1.[NH4+].[Cl-]>C1COCC1>[N:31]1([C:2]2[S:3][C:4]3[C:10]([O:11][S:12]([C:15]([F:17])([F:16])[F:18])(=[O:14])=[O:13])=[C:9]([C@H:19]([O:25][C:26]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:27])[C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[C:8]([CH3:30])=[CH:7][C:5]=3[N:6]=2)[CH2:34][CH2:33][CH2:32]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10422AzetidineHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 86699785(S)-ethyl 2-(2-bromo-5-methyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyacetate

Produkt 1

HCID 86699784(S)-ethyl 2-(2-(azetidin-1-yl)-5-methyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 32 (50 mg, 0.094 mmol) in THF (1 mL) was added azetidine (20 μL). The reaction mixture was heated at 70° C. for 30 min. A saturated solution of NH4Cl (3 mL) was added, and the layers were separated. The aqueous layer was extracted with EtOAc. The combined organic layer were dried, filtered, and concentrated in vacuo. The crude material was purified by column chromatography (EtOAc/hexanes) to give 38 mg of 33. LCMS-ESI+: calc'd for C20H25F3N2O6S2: 511.1 (M+H+). Found: 511.0 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc
  3. customThe combined organic layer were dried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude material was purified by column chromatography (EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f68696785614b2fa47fdfe8629939ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006229B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion