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Ethylene Glycol → HCID 68160183, Verbindung

HRID 1468755
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1468755
[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)=[O:11])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:18](O)[CH2:19][OH:20]>C1C=CC=CC=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[C:4]([Si:1]([CH3:3])([CH3:2])[O:8][CH2:9][C:10]1([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[O:20][CH2:19][CH2:18][O:11]1)([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 174Ethylene GlycolHCID 135233382-(Tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylethanone

Produkt 1

HCID 68160183HCID 68160183, VerbindungAusbeute 58,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidKatalysatorHCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylethanone (8.0 g, 32 mmol), ethylene glycol (1.99 g, 32 mmol), and p-toluenesulfonic acid (50 mg) was suspended in benzene (50 ml). The mixture was stirred under reflux for 5 hours. The solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was treated with water and ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and the solvent was evaporated under reduced pressure. The crude was purified by silica gel column chromatography (eluent; hexane/ethyl acetate=1/1) to give tert-butyldimethyl-(2-phenyl-[1,3]dioxolan-2-yl-methoxy)silane (5.5 g, 18.7 mmol, 58%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 5 hours
  2. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. additionThe residue was treated with water and ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customThe crude was purified by silica gel column chromatography (eluent; hexane/ethyl acetate=1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93f3c35c28b84cc497ed2dee194b995a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006232B2

Notizen zur Reaktion

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