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(R)-tert-butyl 2-isopropyl-4-(4-(methoxycarbonyl)-5-(methylsulfonyl)-2-nitrophenyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate → (R)-tert-butyl 4-(2-amino-4-(methoxycarbonyl)-5-(methylsulfonyl)phenyl)-2-isopropyl-3-oxopiperazine-1-carboxylate

HRID 1468890
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1468890
[CH:1]([C@@H:4]1[C:9](=[O:10])[N:8]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([S:17]([CH3:20])(=[O:19])=[O:18])[C:14]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:13][C:12]=2[N+:25]([O-])=O)[CH2:7][CH2:6][N:5]1[C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])([CH3:3])[CH3:2]>C1COCC1.CO.[Ni]>[NH2:25][C:12]1[CH:13]=[C:14]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[C:15]([S:17]([CH3:20])(=[O:18])=[O:19])=[CH:16][C:11]=1[N:8]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[CH3:34])=[O:29])[C@H:4]([CH:1]([CH3:2])[CH3:3])[C:9]1=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 89827918(R)-tert-butyl 2-isopropyl-4-(4-(methoxycarbonyl)-5-(methylsulfonyl)-2-nitrophenyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 89827925(R)-tert-butyl 4-(2-amino-4-(methoxycarbonyl)-5-(methylsulfonyl)phenyl)-2-isopropyl-3-oxopiperazine-1-carboxylateAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 1 L round-bottom flask containing (R)-tert-butyl 2-isopropyl-4-(4-(methoxycarbonyl)-5-(methylsulfonyl)-2-nitrophenyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate (26.3 g, 0.0526 mol) in THF (200 mL) and methanol (200 mL) was added Raney Nickel (in H2O, 4 g). The mixture was stirred under H2 (30 psi) at rt overnight. The mixture was filtered and concentrated under vacuum to give (R)-tert-butyl 4-(2-amino-4-(methoxycarbonyl)-5-(methylsulfonyl)phenyl)-2-isopropyl-3-oxopiperazine-1-carboxylate (24.7 g, 100% yield) as a yellow solid. The residue was used directly for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f81ea2c207c41ad90f1aa3fb10f0056
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006244B2

Notizen zur Reaktion

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