StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Trifluoroacetic acid → 7-[2-(2-Amino-thiazol-5-yl)-ethylamino]-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile

HRID 1468995
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1468995
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[S:9][C:10]([CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16]2[C:21]([C:22]#[N:23])=[CH:20][N:19]=[C:18]3[CH:24]=[CH:25][S:26][C:17]=23)=[CH:11][N:12]=1)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[NH2:7][C:8]1[S:9][C:10]([CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16]2[C:21]([C:22]#[N:23])=[CH:20][N:19]=[C:18]3[CH:24]=[CH:25][S:26][C:17]=23)=[CH:11][N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86640519{5-[2-(6-Cyano-thieno[3,2-b]pyridin-7-ylamino)-ethyl]-thiazol-2-yl}-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 866405207-[2-(2-Amino-thiazol-5-yl)-ethylamino]-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrileAusbeute 88,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of {5-[2-(6-cyano-thieno[3,2-b]pyridin-7-ylamino)-ethyl]-thiazol-2-yl}-carbamic acid tert-butyl ester (36.1 mg, 0.09 mmol) and trifluoroacetic acid (1 ml) in 4 ml of dichloromethane was stirred at room temperature for 16 hr. Dichloromethane was evaporated, and the residue obtained was dissolved in ethyl acetate, washed with aqueous sodium bicarbonate solution, dried over MgSO4, filtered, and concentrated in vacuum to give a yellow crude product 24 mg. (89%). 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.85 (s, 1H), 8.46 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.59 (d, J=5.7 Hz, 1H), 7.14 (s, 1H), 4.19 (t, J=7.2 Hz, 2H), 3.22 (t, J=7.2 Hz, 2H); LC-MS (ESI) m/z 302.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customDichloromethane was evaporated
  2. customthe residue obtained
  3. washwashed with aqueous sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef74d435eb6149cd9cfc5815a60725df
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006252B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion