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Benzene, 1-chloro-3-isocyanato- → 1-(3-Chloro-phenyl)-3-{5-[2-(6-cyano-thieno[3,2-b]pyridin-7-ylamino)-ethyl]-thiazol-2-yl}-urea

HRID 1468996
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1468996
[NH2:1][C:2]1[S:3][C:4]([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]2[C:15]([C:16]#[N:17])=[CH:14][N:13]=[C:12]3[CH:18]=[CH:19][S:20][C:11]=23)=[CH:5][N:6]=1.[Cl:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([N:28]=[C:29]=[O:30])[CH:25]=[CH:26][CH:27]=1>ClCCl>[Cl:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([NH:28][C:29]([NH:1][C:2]2[S:3][C:4]([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]3[C:15]([C:16]#[N:17])=[CH:14][N:13]=[C:12]4[CH:18]=[CH:19][S:20][C:11]=34)=[CH:5][N:6]=2)=[O:30])[CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 17968Benzene, 1-chloro-3-isocyanato-HCID 866405207-[2-(2-Amino-thiazol-5-yl)-ethylamino]-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile

Produkt 1

HCID 451376951-(3-Chloro-phenyl)-3-{5-[2-(6-cyano-thieno[3,2-b]pyridin-7-ylamino)-ethyl]-thiazol-2-yl}-ureaAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-[2-(2-amino-thiazol-5-yl)-ethylamino]-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile (27.1 mg, 0.09 mmol) in 2 ml of dichloromethane was added 3-chloro phenyl isocyanate (0.02 ml, 0.16 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature for 16 hr and filtered. Solids were washed with CH2Cl2, and the combined organics were concentrated. The residue was purified by chromatography on TLC plate with MeOH/CH2Cl2/NH3(aq)=1/20/0.1 to give 5.6 mg (14%) of a white solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.41 (s, 1H), 8.06 (d, J=5.6 Hz, 1H), 7.62-7.66 (m, 1H), 7.43 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.25-7.31 (m, 2H), 7.16 (s, 1H), 7.00-7.07 (m, 1H), 4.06 (t, J=7.2 Hz, 2H), 3.20 (t, J=7.2 Hz, 2H). LC-MS (ESI) m/z 455.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washSolids were washed with CH2Cl2
  3. concentrationthe combined organics were concentrated
  4. customThe residue was purified by chromatography on TLC plate with MeOH/CH2Cl2/NH3(aq)=1/20/0.1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f25cd0373ed4d01bf633dd7bff75804
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006252B2

Notizen zur Reaktion

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