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Cesium carbonate → 5-Bromo-2-chloro-3-(4-propoxybenzyl)thiophene

HRID 1469176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1469176
[Br:1][C:2]1[S:6][C:5]([Cl:7])=[C:4]([CH2:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:3]=1.I[CH2:17][CH2:18][CH3:19].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CC(C)=O>[Br:1][C:2]1[S:6][C:5]([Cl:7])=[C:4]([CH2:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:17][CH2:18][CH3:19])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 336431-IodopropaneHCID 666909044-((5-Bromo-2-chlorothiophen-3-yl)methyl)phenol

Produkt 1

HCID 666936375-Bromo-2-chloro-3-(4-propoxybenzyl)thiopheneAusbeute 105,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of phenol 4 (500 mg, 1.65 mmol) in acetone (25 mL) were added 1-iodopropane (0.5 mL, 4.95 mmol) and Cs2CO3 (460 mg, 4.95 mmol) at room temperature. The mixture was stirred at 60° C. for 12 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and filtered off through celite. The filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified by silica column chromatography (Biotage) to provide the title compound 5 (600 mg, 99%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered off through celite
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica column chromatography (Biotage)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-958801c9981e4be9b26bf2dc402475e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006187B2

Notizen zur Reaktion

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