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Nitric Acid → 5-bromo-7-methyl-8-nitroquinazolin-4(3H)-one

HRID 1469760
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1469760
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[C:4](=[O:13])[NH:5][CH:6]=[N:7]2.[N+:14]([O-])([OH:16])=[O:15]>OS(O)(=O)=O>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[C:9]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[C:8]2[C:3]=1[C:4](=[O:13])[NH:5][CH:6]=[N:7]2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 944Nitric AcidHCID 1363368235-bromo-7-methylquinazolin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 1363368225-bromo-7-methyl-8-nitroquinazolin-4(3H)-oneAusbeute 59,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-7-methylquinazolin-4(3H)-one (700 mg, 2.94 mmol) in cone. H2SO4 (10 mL) was added fuming HNO3 (185 μL, 2.94 mmol) at 0° C. and then the reaction mixture was stirred at rt for 12 h. Then the reaction mixture was quenched with water and the precipitate obtained was filtered and dried to afford 500 mg of the title product. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.80 (br s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 2.41 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThen the reaction mixture was quenched with water
  2. customthe precipitate obtained
  3. filtrationwas filtered
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2efc1c9c79b4a37b1135d8024f063d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006257B2

Notizen zur Reaktion

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