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Benzyl Alcohol → Benzyl 4-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-5-ylcarbamate

HRID 1470309
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1470309
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14](C(O)=O)=[CH:13][N:12]=[C:11]([N:18]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[N:19]2)[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CC[N:25]([CH2:28]C)CC.C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:37])=CC=1.[CH2:47]([OH:54])[C:48]1[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=1>C1COCC1.C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14]([NH:25][C:28](=[O:37])[O:54][CH2:47][C:48]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=2)=[CH:13][N:12]=[C:11]([N:18]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[N:19]2)[N:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 674594834-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxylic acid2×

Produkt 1

HCID 67459577Benzyl 4-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-5-ylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(benzyloxy)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxylic acid, 3-c, (2 g, 6.76 mmol) in dry THF (40 ml) and toluene (40 ml) were added Et3N (2.04 g, 20.3 mmol), DPPA (2.04 g, 7.43 mmol) and benzyl alcohol (1.1 g, 10.1 mmol). The resulting mixture was heated at 60° C. for 12 hours. The mixture was concentrated under vacuum and the residue was purified on silica gel column with the eluent of ethyl acetate/petroleum ether=1/5 (Rf=0.6) to provide the compound, 3-d (1.96 g, 72.6%). 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ 9.39 (br, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.33 (m, 8H), 6.57 (m, 1H), 5.58 (s, 2H), 5.16 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under vacuum
  2. customthe residue was purified on silica gel column with the eluent of ethyl acetate/petroleum ether=1/5 (Rf=0.6)
  3. customto provide the compound, 3-d (1.96 g, 72.6%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52ea22113bd343f3861e84be36039659
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006433B2

Notizen zur Reaktion

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