StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Trifluoroacetic acid → HCID 178419938, Verbindung

HRID 1471013
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1471013
O=[C:2]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:36]2[NH:40][C:39]([C@@H:41]3[CH2:45][CH2:44][CH2:43][N:42]3C(OC(C)(C)C)=O)=[N:38][CH:37]=2)=[CH:32][CH:31]=1)[CH2:3][CH2:4][C:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[NH:17][C:16]([C@@H:18]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]3C(OC(C)(C)C)=O)=[N:15][CH:14]=2)=[CH:9][CH:8]=1)=O.Cl.Cl.[N:55]1([C:61]2[N:66]=[CH:65][C:64]([NH2:67])=[CH:63][CH:62]=2)[CH2:60][CH2:59][CH2:58][CH2:57][CH2:56]1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[NH:19]1[CH2:20][CH2:21][CH2:22][C@H:18]1[C:16]1[NH:15][CH:14]=[C:13]([C:10]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:5]3[N:67]([C:64]4[CH:63]=[CH:62][C:61]([N:55]5[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]5)=[N:66][CH:65]=4)[C:2]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:36]5[N:40]=[C:39]([C@@H:41]6[CH2:45][CH2:44][CH2:43][NH:42]6)[NH:38][CH:37]=5)=[CH:32][CH:31]=4)=[CH:3][CH:4]=3)=[CH:12][CH:11]=2)[N:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acid2×HCID 457923666-(Piperidin-1-yl)pyridin-3-amine dihydrochlorideHCID 59616670di-tert-butyl (2S,2'S)-2,2'-[(1,4-dioxobutane-1,4-diyl)bis(benzene-4,1-diyl-1H-imidazole-5,2-diyl)]dipyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 178419938HCID 178419938, VerbindungAusbeute 170,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the product from Example 138B (0.20 g, 0.28 mmol) and the product from Example 144C (0.11 g, 0.42 mmol) in toluene (2.8 mL) was added TFA (22 μL, 0.28 mmol). The mixture was stirred at 110° C. for 3 hours. To the cooled mixture was added TFA (0.5 mL) and the mixture was stirred for 1 h at rt. The solvent was then removed under reduced pressure and triturated with diethylether and dried to provide 0.31 g of the desired compound as a TFA salt. 1HNMR (DMSO-d6; 400 MHz): δ 9.78 (br s, 2H), 7.84 (d, J=2.71 Hz, 1H), 7.75 (s, 2H), 7.67 (AA′XX′, J=8.34 Hz, 4H), 7.35 (dd, J=9.11, 2.71 Hz, 1H), 7.18 (AA′XX′, J=8.46 Hz, 4H), 6.79 (d, J=9.11 Hz, 1H), 6.53 (s, 2H), 4.79 (app t, J=7.81 Hz, 2H), 3.4-3.2 (m, 4H), 2.44-2.36 (m, 2H), 2.25-1.98 (m, 6H), 1.65-1.45 (m, 6H).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 1 h at rt
  2. customThe solvent was then removed under reduced pressure
  3. customtriturated with diethylether
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd5636cd49d342dd9833fac273215764
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09006387B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion