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2-Fluoropyridine → methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate

HRID 1471430
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1471430
[H-].[Na+].[NH:3]1[C:7]2=[N:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:6]2[C:5]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:4]1.F[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=1>CN(C=O)C>[N:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:17]=1[N:3]1[C:7]2=[N:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:6]2[C:5]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 97462-FluoropyridineHCID 24758Sodium hydrideHCID 21110084methyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 21110085methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (22.70 mg, 0.568 mmol, 60% suspension in mineral oil) was added to a solution of methyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate (100 mg, 0.568 mmol) in DMF (1419 μl) at RT. After 10 min, 2-fluoropyridine (48.8 μl, 0.568 mmol) was added to the mixture and the mixture was heated at 100° C. for 14 h. After being cooled to RT, the reaction mixture was directly purified by HPLC followed by neutralization (aq. NaHCO3) to afford the title compound as a colorless film.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter being cooled to RT
  2. customthe reaction mixture was directly purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d43677436ef149f5af980719d139b76c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012447B2

Notizen zur Reaktion

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