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Dimethylformamide → 3-((4-Formyl-6-methoxypyridin-3-yloxy)methyl)picolinonitrile

HRID 1471694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1471694
Br[C:2]1[C:7]([CH2:8][O:9][C:10]2[C:15]([CH:16]=[O:17])=[CH:14][C:13]([O:18][CH3:19])=[N:12][CH:11]=2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH3:20][N:21](C=O)C>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:16]([C:15]1[CH:14]=[C:13]([O:18][CH3:19])[N:12]=[CH:11][C:10]=1[O:9][CH2:8][C:7]1[C:2]([C:20]#[N:21])=[N:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1)=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 716217595-((2-Bromopyridin-3-yl)methoxy)-2-methoxyisonicotinaldehyde

Produkt 1

HCID 716217603-((4-Formyl-6-methoxypyridin-3-yloxy)methyl)picolinonitrileAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-((2-bromopyridin-3-yl)methoxy)-2-methoxyisonicotinaldehyde (100 mg, 0.31 mmol, 1 equiv), Zn (CN)2 (71 mg, 0.62 mmol, 2.0 equiv), Pd(PPh3)4 (72 mg, 0.06 mmol, 0.2 equiv) in a 5 mL microwave tube was added DMF (2 mL). The mixture was heated 15 min at 125° C. in a microwave reactor. The solid was filtered off and the filtrate was concentrated to dryness. The crude was purified on silica gel using a mixture of EtOAc and hexanes as eluent to give 3-((4-formyl-6-methoxypyridin-3-yloxy)methyl)picolinonitrile (71 mg, 84%) as a white solid. 1H NMR (400 MHz; CDCl3) δ=10.54 (s, 1H), 8.86 (d, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.74 (dd, 1H), 6.37 (s, 1H) 5.52 (s, 2H), 4.04 (s, 3H). LRMS (M+H+) m/z 270.1.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated to dryness
  3. customThe crude was purified on silica gel using
  4. additiona mixture of EtOAc and hexanes as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3bbeaeeeb7e44a2e81676ed8a2c1797b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012450B2

Notizen zur Reaktion

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