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Potassium Carbonate → 2-methoxy-5-((3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-5-yl)isoquinolin-4-yl)methoxy)isonicotinaldehyde

HRID 1471701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1471701
Cl[C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[C:10]([C:11]=1[CH2:12][O:13][C:14]1[C:19]([CH:20]=[O:21])=[CH:18][C:17]([O:22][CH3:23])=[N:16][CH:15]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2.[CH3:24][Si:25]([CH3:39])([CH3:38])[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][N:30]1[C:34](B(O)O)=[CH:33][CH:32]=[N:31]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CN(C=O)C>[CH3:23][O:22][C:17]1[CH:18]=[C:19]([C:14]([O:13][CH2:12][C:11]2[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)[CH:4]=[N:3][C:2]=2[C:34]2[N:30]([CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26][Si:25]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:24])[N:31]=[CH:32][CH:33]=2)=[CH:15][N:16]=1)[CH:20]=[O:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 21874652(1-((2-(Trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-5-yl)boronic acidHCID 866907505-((3-Chloroisoquinolin-4-yl)methoxy)-2-methoxyisonicotinaldehyde

Produkt 1

HCID 866907522-methoxy-5-((3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-5-yl)isoquinolin-4-yl)methoxy)isonicotinaldehydeAusbeute 40,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-((3-chloroisoquinolin-4-yl)methoxy)-2-methoxyisonicotinaldehyde (18 mg, 0.05 mmol, 1 equiv), 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-5-ylboronic acid (20 mg, 0.08 mmol, 1.5 equiv), Pd(PPh3)4 (12 mg, 0.01 mmol, 0.2 equiv), K2CO3 (30 mg, 0.22 mmol, 4 equiv) in a 5 mL microwave tube were added DMF (2 mL). The mixture was heated 30 min at 125° C. in a microwave reactor. The solid was filtered off and the filtrate was concentrated to dryness. The crude was purified on silica gel using a mixture of EtOAc and hexanes as eluent to give 2-methoxy-5-((3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-5-yl)isoquinolin-4-yl)methoxy)isonicotinaldehyde (10 mg, 38%) as a white solid. LRMS (M+H+) m/z 491.1.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated to dryness
  3. customThe crude was purified on silica gel using
  4. additiona mixture of EtOAc and hexanes as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bc0ab7856a7436a9e420185c3792bd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012450B2

Notizen zur Reaktion

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