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Trifluoroacetic acid → 5-(2-Fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-2-piperidin-4-yl-furo[2,3-c]pyridine

HRID 1471768
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1471768
FC(F)(F)C(O)=O.C(OC([N:15]1[CH2:20][CH2:19][CH:18]([C:21]2[O:40][C:24]3=[CH:25][N:26]=[C:27]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][C:32]([S:35]([CH3:38])(=[O:37])=[O:36])=[CH:31][C:30]=4[F:39])[CH:28]=[C:23]3[CH:22]=2)[CH2:17][CH2:16]1)=O)(C)(C)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>ClCCl>[F:39][C:30]1[CH:31]=[C:32]([S:35]([CH3:38])(=[O:37])=[O:36])[CH:33]=[CH:34][C:29]=1[C:27]1[CH:28]=[C:23]2[CH:22]=[C:21]([CH:18]3[CH2:19][CH2:20][NH:15][CH2:16][CH2:17]3)[O:40][C:24]2=[CH:25][N:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 679735964-[5-(2-Fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-furo[2,3-c]pyridin-2-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 866945755-(2-Fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-2-piperidin-4-yl-furo[2,3-c]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (1.2 mL) is added to 4-[5-(2-fluoro-4-methanesulfonyl-phenyl)-furo[2,3-c]pyridin-2-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.78 g) in dichloromethane (14 mL). The mixture is stirred at room temperature overnight. Aqueous NaHCO3 solution is added, the resulting mixture is stirred for 5 min, and the phases are separated. The aqueous phase is extracted with dichloromethane and the combined organic phases are washed with water and dried (Na2SO4). The solvent is evaporated to give the title compound. LC (method 1): tR=0.59 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=375 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting mixture is stirred for 5 min
  2. customthe phases are separated
  3. extractionThe aqueous phase is extracted with dichloromethane
  4. washthe combined organic phases are washed with water
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. customThe solvent is evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a825771172d44fb8b737997021f612ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012456B2

Notizen zur Reaktion

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