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Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)- → 6-chloro-N3-[6-(dimethylphosphoryl)-2-methoxypyridin-3-yl]-N5-[2-(propan-2-ylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-triazine-3,5-diamine

HRID 1472111
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1472111
Cl[C:2]1[N:3]=[N:4][C:5]([Cl:21])=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[S:15]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])(=[O:17])=[O:16])[N:7]=1.[CH3:22][P:23]([C:26]1[N:31]=[C:30]([O:32][CH3:33])[C:29]([NH2:34])=[CH:28][CH:27]=1)([CH3:25])=[O:24].C12(CS(O)(=O)=O)C(C)(C)C(CC1)CC2=O>CC(O)C.ClCCl>[Cl:21][C:5]1[N:4]=[N:3][C:2]([NH:34][C:29]2[C:30]([O:32][CH3:33])=[N:31][C:26]([P:23]([CH3:22])([CH3:25])=[O:24])=[CH:27][CH:28]=2)=[N:7][C:6]=1[NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[S:15]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])(=[O:17])=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 18462Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-HCID 67052694(5-Amino-6-methoxypyridin-2-yl)dimethylphosphine oxideHCID 866688223,6-dichloro-N-[2-(propan-2-ylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-triazin-5-amine

Produkt 1

HCID 866688266-chloro-N3-[6-(dimethylphosphoryl)-2-methoxypyridin-3-yl]-N5-[2-(propan-2-ylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-triazine-3,5-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776IsopropanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3,6-dichloro-N-[2-(propan-2-ylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-triazin-5-amine (prepared as in Example 106: 0.7 mmol), 6-(Dimethylphosphoryl)-2-methoxypyridin-3-ylamine (0.7 mmol) and camphorsulfonic acid (0.7 equiv.), is refluxed for 20-48 hours in 2-propanol. The reaction mixture is allowed to cool to room temperature, dissolved in dichloromethane and washed with an aqueous solution of Na2CO3. The dichloromethane extract is dried over MgSO4 and evaporated. The crude product is purified by Prep-HPLC.

Aufarbeitung

  1. washwashed with an aqueous solution of Na2CO3
  2. extractionThe dichloromethane extract
  3. dry with materialis dried over MgSO4
  4. customevaporated
  5. customThe crude product is purified by Prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e0a1baf21174e01bc9ef00df6b8b674
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012462B2

Notizen zur Reaktion

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