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Trifluoroacetic acid → 5-(1-benzoylpyrrolidin-2-yl)-N-(thiazol-2-yl)naphthalene-2-sulfonamide

HRID 1473428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1473428
[C:1]([N:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH:10]1[C:14]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]2[C:15]=1[CH:16]=[CH:17][C:18]([S:24]([N:27](CC1C=CC(OC)=CC=1OC)[C:28]1[S:29][CH:30]=[CH:31][N:32]=1)(=[O:26])=[O:25])=[CH:19]2)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl.CO>[C:1]([N:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH:10]1[C:14]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]2[C:15]=1[CH:16]=[CH:17][C:18]([S:24]([NH:27][C:28]1[S:29][CH:30]=[CH:31][N:32]=1)(=[O:26])=[O:25])=[CH:19]2)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 866874735-(1-benzoylpyrrolidin-2-yl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)naphthalene-2-sulfonamide

Produkt 1

HCID 715866085-(1-benzoylpyrrolidin-2-yl)-N-(thiazol-2-yl)naphthalene-2-sulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(1-benzoylpyrrolidin-2-yl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)naphthalene-2-sulfonamide (0.040 g, 0.065 mmol) was dissolved in DCM and TFA (0.1 mL, 1.298 mmol) was added. The reaction was stirred for 15 minutes at room temperature. The reaction was diluted with methanol and concentrated. The material was triturated in diethyl ether, filtered, and the solids were washed with diethyl ether. The solids were collected and vacuum dried overnight to afford 5-(1-benzoylpyrrolidin-2-yl)-N-(thiazol-2-yl)naphthalene-2-sulfonamide as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ=12.79 (br. s., 1H), 8.48 (s, 1H), 8.38 (d, J=8.8 Hz, 1H), 8.11-7.95 (m, 1H), 7.87 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.75-7.57 (m, 4H), 7.49 (br. s., 3H), 7.26 (br. s., 1H), 7.17-6.96 (m, 1H), 6.84 (d, J=4.2 Hz, 1H), 5.94 (br. s., 1H), 3.90 (br. s., 1H), 3.58 (br. s., 1H), 2.70-2.58 (m, 1H), 1.89 (br. s., 2H), 1.74 (br. s., 1H). m/z (ESI) 464.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe material was triturated in diethyl ether
  3. filtrationfiltered
  4. washthe solids were washed with diethyl ether
  5. customThe solids were collected
  6. customvacuum dried overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c0ae448a535476b8e4b0c83100dc42f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012443B2

Notizen zur Reaktion

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