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Trifluoroacetic acid → 1-(2-(2,3-dihydroxypropyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(thiazol-2-yl)isoquinoline-6-sulfonamide 2,2,2-trifluoroacetate

HRID 1473461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1473461
[OH:1][CH:2]([CH2:44][OH:45])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][C:20]([S:24]([N:27](CC3C=CC(OC)=CC=3OC)[C:28]3[S:29][CH:30]=[CH:31][N:32]=3)(=[O:26])=[O:25])=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][N:15]=1.[C:46]([OH:52])([C:48]([F:51])([F:50])[F:49])=[O:47]>C(Cl)Cl>[F:49][C:48]([F:51])([F:50])[C:46]([OH:52])=[O:47].[OH:1][CH:2]([CH2:44][OH:45])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][C:20]([S:24]([NH:27][C:28]3[S:29][CH:30]=[CH:31][N:32]=3)(=[O:25])=[O:26])=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][N:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 866875051-(2-(2,3-dihydroxypropyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)isoquinoline-6-sulfonamide

Produkt 1

HCID 866875061-(2-(2,3-dihydroxypropyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(thiazol-2-yl)isoquinoline-6-sulfonamide 2,2,2-trifluoroacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(2-(2,3-dihydroxypropyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)isoquinoline-6-sulfonamide (0.120 g, 0.182 mmol) was dissolved in DCM and TFA (0.1 ml, 1.298 mmol) was added. The reaction was stirred for 30 minutes at room temperature. The reaction was concentrated and the material was triturated in diethyl ether. The solids were filtered and washed with diethyl ether, then vacuum dried overnight to afford 1-(2-(2,3-dihydroxypropyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(thiazol-2-yl)isoquinoline-6-sulfonamide 2,2,2-trifluoroacetate as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm=12.89 (br. s., 1H), 8.71 (dd, J=2.0, 5.7 Hz, 1H), 8.59 (d, J=4.1 Hz, 1H), 8.25-8.12 (m, 1H), 7.94-7.83 (m, 2H), 7.76-7.64 (m, 2H), 7.51 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.28 (d, J=4.4 Hz, 1H), 6.88 (d, J=4.6 Hz, 1H), 4.04 (d, J=4.9 Hz, 1H), 3.53-3.44 (m, 1H), 3.29 (d, J=3.8 Hz, 1H), 3.10-3.02 (m, 1H), 3.02-2.94 (m, 1H), 2.87 (dd, J=4.0, 14.3 Hz, 1H), 2.37-2.29 (m, 1H). m/z (ESI) 510.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. customthe material was triturated in diethyl ether
  3. filtrationThe solids were filtered
  4. washwashed with diethyl ether
  5. customvacuum dried overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb34d1f40514413babf6c2289fc01aa3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012443B2

Notizen zur Reaktion

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