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Trifluoroacetic acid → HCID 86687713, Verbindung

HRID 1473641
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1473641
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:13]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][C:19]([S:23]([N:26](CC3C=CC(OC)=CC=3)[C:27]3[N:28]=[CH:29][S:30][CH:31]=3)(=[O:25])=[O:24])=[CH:20][CH:21]=2)[CH:16]=[CH:15][N:14]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:13]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][C:19]([S:23]([NH:26][C:27]3[N:28]=[CH:29][S:30][CH:31]=3)(=[O:25])=[O:24])=[CH:20][CH:21]=2)[CH:16]=[CH:15][N:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86687712HCID 86687712, Verbindung

Produkt 1

HCID 86687713HCID 86687713, VerbindungAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-4-yl)isoquinoline-6-sulfonamide (0.070 g, 0.120 mmol) in DCM (1.195 ml) was added TFA (0.276 ml, 3.59 mmol) at room temperature. The resulting mixture stirred for a total of 3 weeks, monitoring every few days by LCMS. The crude mixture was concentrated by allowing the DCM to evaporate and taken up in DMSO. The DMSO solution was injected directly onto the Gilson HPLC for purification to provide 24 mgs (43% yield) of desired product. m/z (ESI) 465.9 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. waitmonitoring every few days by LCMS
  2. concentrationThe crude mixture was concentrated
  3. customto evaporate
  4. customThe DMSO solution was injected directly onto the Gilson HPLC for purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1dcda931d92c44c1a1af4b208019e75b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012443B2

Notizen zur Reaktion

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